Slackにファイルをアップロードできないときの原因と対処法

朝のミーティング前に資料を共有しようとしても、Slackにファイルをドラッグしてもいつまでも「アップロード中」のまま進まず焦ってしまうことはありませんか。
チームメンバーから「まだファイル届いていません」と言われるものの、画面上は特にエラーも出ておらず、どこから対処していいか分からず困ってしまう。
そんな状況から抜け出すために、原因を整理しながら一つずつ確認していきます。

Slackでファイルをアップロードできないときの基本方針

Slackでファイルがアップロードできないときは、焦って何度も同じ操作を繰り返すよりも、原因を切り分けながら確認することが近道です。
多くの場合、ネットワークやブラウザの状態、ファイルの条件、ワークスペースの権限のいずれかに問題があります。
まずは短時間で確認できるポイントから順番に見ていきましょう。

結論：まず確認したい最短の対処

最初に試したいのは、別の環境で同じファイルを試すことです。
具体的には、ブラウザ版Slackを使っているならデスクトップアプリで試す、もしくはスマートフォンアプリからアップロードしてみます。

例えば次のような流れです。
「PCのSlackで資料がアップできないな」
「一度スマホアプリから同じPDFを投稿してみよう」

別の環境で問題なくアップロードできれば、ファイルそのものの問題ではなく、元の端末やブラウザ・アプリ側に原因がある可能性が高くなります。
どの環境でもアップロードできない場合は、ファイルのサイズや拡張子、ワークスペースの設定を疑うのが効率的です。

準備と前提条件の確認ポイント

次のような前提条件を満たしているか、あらかじめ確認しておくと原因を絞り込みやすくなります。

• 利用しているのが、会社の正式なSlackワークスペースかどうか
• PC・スマホのインターネット接続が安定しているか
• Slackデスクトップアプリ、もしくはブラウザが最新バージョンに近い状態か
• アップロードしようとしているファイルのサイズが大きすぎないか
• Slackのワークスペースで、ファイルアップロードが制限されていないか

Slackでは、1ファイルあたりおよそ1GBまでアップロードできると案内されています。
(出典:Slack公式ヘルプセンター)

特に会社で利用している場合は、ワークスペースの管理者が独自の制限を設けていることも多く、後半で触れる権限関連の確認も重要になります。

基本の操作手順を番号付きでおさらい

操作ミスや見落としが原因のケースもあるため、基本の手順を一度整理しておきます。

1. 該当のチャンネルまたはダイレクトメッセージを開く
2. メッセージ入力欄の左側にある「＋」やクリップアイコンをクリックする
3. 「ファイルをアップロード」や「デバイスからアップロード」を選択する
4. ローカルフォルダから目的のファイルを選び、「開く」をクリックする
5. 必要に応じてコメントやメンションを追加する
6. 「送信」ボタンを押してアップロードを完了させる

ドラッグ＆ドロップでアップロードする場合も、実際には上記と同じ扱いになります。
ドラッグしたつもりが別ウィンドウにフォーカスされていた、別のアカウントのワークスペースに落としてしまった、という現場でよくあるケースもあるので、どのワークスペース・どのチャンネルに投げているかも合わせて確認しておきましょう。

よくある見落としと勘違い

ファイルアップロードに関するトラブルで、現場でよく見聞きする「思い込み」は次のようなものです。

• 画像だけが制限されていると思っていたが、実はSlack Connectのチャンネルだけ制限されていた
• 「エラーは出ていないから、アップロード中だろう」と思って待ち続けたが、実際には通信が途切れていた
• 「昨日までは送れていたから設定は問題ないはず」と考え、権限変更や社内ポリシーの更新に気づかなかった

例えば、こうした会話が起こりやすくなります。
「さっきのチャンネルにzipが上がらないんだけど」
「そのチャンネル、外部の会社も入っているから制限がかかっているかもしれません」

「いつまでもグルグル回っているだけだから、大容量でも頑張って送ってくれているんだろう」
と放置してしまうと、実は失敗していて誰にも届いていない、ということもあります。
表示が止まったまま長時間変化がない場合は、早めにキャンセルして別の対処を試すのがおすすめです。

状況別に見るアップロードできない主な原因と対処

ここからは、実務で起こりやすい原因を「環境」「ファイルの条件」「権限・ポリシー」に分けて見ていきます。
それぞれの症状から、おおよその原因を推測しながら対処していくと、遠回りを減らすことができます。

ネットワークやブラウザ環境が原因のケース

画面上にはっきりしたエラーは出ないものの、アップロードの進捗バーが途中で止まったり、いつまでも「アップロード中」が終わらないときは、ネットワークやブラウザの状態を疑います。

よくある確認ポイントは次の通りです。

• 社内VPNをオンにしたままになっていないか
• 無線LANが不安定な場所で利用していないか
• ブラウザの拡張機能がSlackの通信をブロックしていないか
• キャッシュが溜まりすぎて、動作が極端に重くなっていないか

Slackでは、接続トラブルの簡易診断として「接続テスト」のページが案内されています。
接続テストでエラーが出る場合は、ネットワーク管理者への相談が必要です。
(出典:Slack公式ヘルプセンター)

実務の現場では、ブラウザ版Slackでだけファイルが送れず、デスクトップアプリでは問題なく送れるというケースもよくあります。
この場合は、ブラウザの拡張機能や一時的なキャッシュが原因の可能性が高く、ブラウザを変えて試す、シークレットウィンドウで開いてみる、キャッシュを削除する、といった順に対応すると原因を絞り込みやすくなります。

ファイルサイズや拡張子の制限に当たっているケース

Slackには、1ファイルあたりアップロードできる容量の上限があります。
おおよそ1GBを超えるファイルはアップロードに失敗しやすく、そもそも許可されていない場合もあります。
(出典:Slack公式ヘルプセンター)

また、Slack Connectのチャンネルや、一部の環境では、セキュリティの観点から特定の拡張子がブロックされます。
例えば、実行形式ファイルや一部の圧縮ファイルなどは、アップロードそのものが許可されていません。
(出典:Slack公式ヘルプセンター)

次のような症状が出ている場合は、ファイル側の条件を疑うとスムーズです。

• 「ファイルサイズが大きすぎます」といった警告が表示される
• 一部のファイル形式だけアップロードに失敗する
• 同じチャンネルでも、PDFは送れるが実行ファイルや一部のアーカイブは送れない

対処の方向性としては、次のようなものがあります。

• 不要なページや画像を削除し、ファイルサイズを小さくしてから再度アップロードする
• 画像や動画の場合は、圧縮ツールや解像度の変更で容量を落とす
• 実行形式などの高リスクなファイルは、別の共有手段（社内のファイルサーバーやクラウドストレージなど）に切り替え、Slackには共有リンクだけを投稿する

こうした制限は、セキュリティや安定運用のために設けられているため、無理に回避しようとするよりも、別の安全な共有手段に切り替えるほうが現実的です。

ワークスペースやチャンネルの権限が原因のケース

アップロードしようとした瞬間にエラーが出る、もしくは特定のチャンネルでだけ失敗する場合は、ワークスペースやチャンネルの権限設定が影響している可能性があります。

特に、社外メンバーとやり取りするSlack Connectのチャンネルでは、ワークスペースオーナーが「ファイルアップロードを許可するかどうか」を設定できるようになっています。
(出典:Slack公式ヘルプセンター)

よくあるパターンとしては、次のようなものです。

• 社内のチャンネルではファイルを送れるが、取引先とのSlack Connectチャンネルでは「管理者にお問い合わせください」と表示される
• 組織のセキュリティポリシー変更により、ある日を境にアップロードができなくなった
• メンバーからゲストユーザーに権限が変更され、一部チャンネルでのファイル共有が制限された

このような場合は、個人の設定では解決できないことが多いため、ワークスペースの管理者や情報システム担当に相談するのが現実的です。
相談するときは、次の情報をセットで伝えると原因特定が早くなります。

• どのチャンネルで発生しているか
• どの端末・アプリで試したか（PCアプリ、ブラウザ、スマホなど）
• どの拡張子・どのくらいの容量のファイルを送ろうとしたか
• 画面に表示されたエラーメッセージの内容

セキュリティソフトや社内ポリシーが影響しているケース

社用PCでSlackを使っている場合、ウイルス対策ソフトや社内のセキュリティポリシーが、ファイルアップロードを制限しているケースもあります。

例えば、次のような状況です。

• 「外部サービスへのファイルアップロードを禁止」する設定が入っている
• 一定容量以上のファイルを外部に送ろうとすると、自動的にブロックされる
• 特定のフォルダ（機密情報用フォルダなど）からのアップロードが制限されている

この場合、Slack以外の共有サービスでも同様の制限がかかっていることが多く、個人の判断で回避することは推奨されません。
必要であれば、上長や情報システム部門と相談し、どのレベルまでなら業務上支障のない範囲で制限を緩和できるか検討してもらうのが安全です。

つまずきやすいエラーメッセージ別の確認ポイント

実務でよく報告される症状ごとに、代表的な原因と対処のパターンを整理します。

症状1：アップロード中の表示のまま止まり、最終的に失敗する

• 主な原因
  • ネットワークが不安定、もしくはVPN・プロキシの影響
  • ファイルサイズがギリギリ上限に近く、通信の再送でタイムアウトしている
• 対処の方向性
  • 有線LANや安定したWi-Fiに切り替える
  • VPNを一時的にオフにできる運用であれば、オフにして再試行する
  • ファイルを圧縮して容量を半分程度まで落としてから再度アップロードする

症状2：「このチャンネルではファイルをアップロードできません」などの表示が出る

• 主な原因
  • Slack Connectチャンネルのアップロード制限
  • ゲストユーザーとして参加しており、権限が制限されている
• 対処の方向性
  • 社内メンバーだけのチャンネルでアップの可否を試し、問題なければ権限の問題と判断する
  • ワークスペースオーナーや管理者に、該当チャンネルのアップロード設定を確認してもらう

症状3：「ファイルタイプが許可されていません」等の表示が出る

• 主な原因
  • 実行形式ファイルや、一部の圧縮ファイルがセキュリティ上ブロックされている
• 対処の方向性
  • ファイルそのものをSlackで直接送るのではなく、安全に管理された別のストレージサービスに置き、共有リンクを投稿する
  • 可能であれば、ソースコードや設定ファイルなど、よりリスクの低い形に分解して共有する

このように、症状→原因→対処の流れで整理しておくと、現場で同様のエラーが起きたときにも、落ち着いて判断しやすくなります。

再発を防ぐための日常的な運用の工夫

一度トラブルを経験しておくと、「あのとき何が原因だったのか」をチームで共有しておくことが、再発防止につながります。

日常的な運用の工夫としては、次のようなものが挙げられます。

• 共有するファイルは、元からサイズを抑えて作成する（画像の解像度を必要以上に上げない、不要なページを削除するなど）
• 大きなファイルや長期保管が必要な資料は、最初からクラウドストレージや社内ファイルサーバーに置き、Slackではリンクのみを共有する
• 権限やポリシーの変更があった場合、チーム向けのチャンネルで簡単な告知を行う
• 繰り返し発生するトラブルは、社内Wikiやマニュアルなどに「よくある質問」としてまとめておく

「Slackでまたファイルが送れなくなった」と感じるたびに個々人が試行錯誤を繰り返すより、チームで知見を共有し、原因と対処のパターンを共通言語にしておくことが、業務の停滞を防ぐ上で大きな意味を持ちます。

よくある質問

Q1．無料プランだとアップロードできるファイルに制限はありますか？
A．無料プランでも、1ファイルあたりのサイズ上限などの基本的な制限は存在します。
一方で、どのプランでもセキュリティ上の理由から一部の拡張子は制限されることがあり、ワークスペースの設定によっても変わります。

Q2．モバイルアプリからは送れるのにPCからは送れません。どちらを疑うべきですか？
A．この場合は、PC側のネットワーク環境やブラウザ・アプリの状態を優先して確認するのが一般的です。
モバイル側で問題なく送れるのであれば、ファイル条件よりも、PC固有の環境が原因である可能性が高くなります。

Q3．外部の会社との共同プロジェクト用チャンネルだけファイルが送れません。どうすれば良いですか？
A．Slack Connectのチャンネルでは、ワークスペースオーナーがファイルのアップロード可否を制御できるため、管理者に設定状況を確認してもらう必要があります。
個人の設定画面からは変更できないため、管理者に症状とチャンネル名を具体的に伝えるとスムーズです。

Q4．アップロード失敗の原因が分からないとき、どこまで自分で対処すべきですか？
A．別端末・別ネットワーク・別チャンネルでの再現確認、ファイルサイズと拡張子の確認を一通り行っても改善しない場合は、ログを取りつつ管理者やサポートに相談する段階と考えると良いでしょう。
自分で試したことを整理して伝えることで、原因特定が早まりやすくなります。

Slackでファイルアップロードできない原因と対処についてのまとめ

・Slackでファイルが送れないときは別端末や別アプリで再現確認する
・ネットワークやVPNの状態を変えてアップロードが通るかを試す
・ブラウザ利用時は拡張機能無効やシークレットウィンドウも確認する
・Slackのファイルサイズ上限に近い場合は圧縮して容量を減らす
・実行ファイルなど一部拡張子はセキュリティ上ブロックされる
・送れないのが特定チャンネルだけなら権限やSlack Connect設定を疑う
・ワークスペースや組織の管理者がファイルアップロード可否を決めている場合がある
・社内のセキュリティソフトやポリシーが外部アップロードを制限していることもある
・症状ごとに原因候補を整理し症状→原因→対処の順で考える
・エラーメッセージは内容を控えて管理者やサポートに伝える
・大容量ファイルは最初から外部ストレージに置いてリンク共有に切り替える
・権限や設定変更があったらチーム内で簡単に共有しておく
・よく起きるトラブルは社内マニュアルやWikiに残して再利用する
・Slackだけでなく他サービスでも送れない場合は回線や端末全体を疑う
・個人で解決できない範囲は早めに管理者や情報システム担当へ相談する